OSLA nasce nel 1985 come associazione sindacale a rappresentanza dei lavoratori autonomi, da qui l’acronimo O.S.L.A. (Organizzazione Sammarinese dei Lavoratori Autonomi). Nel 2001 l’assemblea dei soci delibera per un cambiamento di denominazione in "OSLA - Organizzazione Sammarinese degli Imprenditori".
Nel corso di 30 anni di attività, OSLA si conquista un ruolo di primo piano nel settore della Piccola e Media Impresa, di cui diviene l’associazione imprenditoriale di riferimento.